1,2-丙二醇是一种有机化合物,化学式为 C3H8O2,与水、乙醇及多种有机溶剂混溶。常态下为无色粘稠液体,近乎无味,细闻微甜。丙二醇可用作不饱和聚酯树脂的原料,在化妆品、牙膏和香皂中可与甘油或山梨醇配合用作润湿剂。在染发剂中用作调湿、匀发剂,也用作防冻剂,还用于玻璃纸、增塑剂和制药工业。
中文名:1,2-丙二醇
外文名:1,2-Propanediol
别 名:甲基乙二醇
化学式:C3H8O2
分子量:76.09
CAS登录号:57-55-6
EINECS登录号:200-338-0
熔 点:-60 ℃
沸 点:184.8 ℃
水溶性:可溶
密 度:1.0381 g/cm3
外 观:透明粘性液体
闪 点:107.2 ℃
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积:40.5
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:20.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
分子结构数据
1、摩尔折射率:18.97
2、摩尔体积(cm3/mol):73.4
3、等张比容(90.2K):182.3
4、表面张力(dyne/cm):38.0
5、极化率(10-24cm3):7.52
基本信息
中文名称:1,2-丙二醇;1,2-二羟基丙烷;α-丙二醇
简称:1,2-PG
产品英文名称:1,2-Propanediol;1,2-Dihydroxypropane;α-Propylene glycol
CAS号:57-55-6
MDL号:MFCD00064272
EINECS号:200-338-0
RTECS号:TY2000000
BRN号:1340498
物性数据
1.性状:无色黏稠稳定的吸水性液体,几乎无味无臭,可燃,低毒。
2.沸点(oC,101.3kPa):187.3
3.熔点(oC,流动点):-60
4.相对密度(g/mL,20/20oC):1.0381
5.相对密度(20℃,4℃):1.0362
6.折射率(n,20oC):1.4329
7.黏度(mPa·s,0oC):243
8.黏度(mPa·s,20oC):56.0
9.黏度(mPa·s,40oC):18
10.闪点(oC,闭口):98.9
11.闪点(oC,开口):107
12.燃点(oC):421.1
13.燃烧热(kJ/mol,定压):1827.5
14.燃烧热(kJ/mol,定容):1825.0
15.燃烧热(kJ/mol,20oC,101.3kPa):1853.1
16.蒸发热(kJ/kg):538.1
17.生成热(kJ/mol,20oC):500.3
18.比热容(kJ/(kg·K),20oC,定压):2.48
19.临界温度(oC):351
20.临界压力(MPa):5.9
21.热导率(W/(m·K)):0.217714
22.爆炸下限(%,V/V):2.6
23.爆炸上限(%,V/V):12.5
24.体膨胀系数(K-1,20oC):0.000695
25.体膨胀系数(K-1,55oC):0.000743
26.蒸气压(kPa,55oC):0.19
27.溶解性:能与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶。对烃类、氯代烃、油脂的溶解度虽小,但比乙二醇的溶解能力强。
28.相对密度(25℃,4℃):1.0328
29.常温折射率(n25):1.4314
30.溶度参((J·cm-3)1/2):29.516
31.van der Waals面积(cm2·mol-1):6.960×109
32.van der Waals体积(cm3·mol-1):46.760
33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1902.55
34.气相标准声称热(焓)(kJ·mol-1) :-421.29
35.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1838.14
36.液相标准声称热(焓)(kJ·mol-1):-485.72
37.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):189.9
毒理学数据
1、毒性分级 低毒。
2、急性毒性口服- 大鼠 LD50: 20000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LC50: 32000 毫克/ 公斤。
3、刺激数据眼睛 -兔子:100毫克,轻度。
4、属低毒类。毒性和刺激性都很小。大鼠经口LD50为32.5mL/kg。但有溶血性,不宜用于静脉注射。把它添加到食品和饮料中时和乙二醇一样,有引起肾脏障碍的危险。因此有些国家已禁止在食品工业中使用。
性质与稳定性
1.可燃性液体。有吸湿性,对金属不腐蚀。与二元酸反应生成聚酯,与硝酸反应生成硝酸酯,与盐酸作用生成氯代醇。与稀硫酸在170℃加热转变成丙醛。用硝酸或铬酸氧化生成羟基乙酸、草酸、乙酸等。与醛反应生成缩醛。1,2-丙二醇脱水生成氧化丙烯或聚乙二醇。
2.毒性和刺激性都非常小,尚未发现受害者。大鼠静脉注射和腹腔注射LD50:7000~8000mg/kg,经口LD50:2800mg/kg。但也有报道,当添加在食品和饮料中一次服用量过高时有引起致命的假寐和肾脏障碍的危险。
3.存在于烟叶、烟气中。
合成方法
1. 环氧丙烷直接水合法 为加压非催化水解法。由环氧丙烷与水在150-160℃、0.78-0.98MPa压力下,直接水合制得,反应产物经蒸发、精馏,得成品。
2. 环氧丙烷间接水合法 由环氧丙烷与水用硫酸作催化剂间接水合制得。
3. 丙烯直接催化氧化法。
4. 采用1,2-二氯丙烷为原料:
该法有两条工艺路线:
一、二氯丙烷在弱碱水溶液中直接水解成丙二醇;
(一)直接水解工艺:把1,2-二氯丙烷、水、碳酸氢钠和十六烷基三丁基溴化磷一起加入反应釜内,在100℃二氧化碳分压1.0MPa下反应18h,得到80%的丙二醇??刂?/span>二氯丙烷的加料速度,即高温时加料速度快,低温时则慢。实例:在300mL的高压釜内加入60g碳酸钙和150g水,搅拌升温至230℃,以0.03g/(min·100g H2O)的速度连续加入二氯丙烷11.5h;在此温度继续搅拌30min,之后急冷至室温,丙二醇收率约95%??刂莆露仍?30-300℃内,只要相应改变二氯丙烷的投料速度,丙二醇的收率皆可达到95%以上。
(二)两步水解工艺:先将原料在釜式反应器内进行反应,二氯丙烷达到一定转化率后,再打料至一活塞流反应器中继续反应,最后水解成丙二醇。实例:将606kg 二氯丙烷加进2立方米反应釜中,再加入800kg乙酸钠、556kg1,2-丙二醇、10kg乙酸和1kg水,搅拌升温至180℃,4h后冷至120℃,抽出物料,经预热器升温至180℃,以500L/h的速度通过一长400m、内径25mm、容积230L的活塞流式反应器,在第2个搅拌釜中收集产物,冷至室温,分析产物为:44kg二氯丙烷、334kg丙二醇、32kg乙酸钠、44kg乙酸、234kg1,2-二乙酰氧基丙烷、693kg丙二醇单乙酸酯、45kg1-氯丙烯、547kgNaCl和1kg水。
用途
1,2-丙二醇是不饱和聚酯、环氧树脂、聚氨酯树脂、增塑剂、表面活性剂的重要原料,这方面的用量约占丙二醇总消费量的45%左右,这种不饱和聚酯大量用于表面涂料和增强塑料。1,2-丙二醇的粘性和吸湿性好,在食品、医药和化妆品工业中广泛用作吸湿剂、抗冻剂、润滑剂和溶剂。在食品工业中,1,2-丙二醇和脂肪酸反应生成丙二醇脂肪酸酯,主要用作食品乳化剂;1,2-丙二醇是调味品和色素的优良溶剂。由于毒性低,在食品工业中用作香料、食用色素的溶剂。1,,2-丙二醇在医药工业中常用作制造各类软膏、油膏的溶剂、软化剂和赋形剂等,在医药工业中用作调合剂、防腐剂、软膏、维生素、青霉素等的溶剂。由于丙二醇与各类香料具有较好互溶性,因而也用作化妆品的溶剂和软化剂等等。1,2-丙二醇还用作烟草增湿剂、防霉剂,食品加工设备润滑油和食品标记油墨的溶剂。1,2-丙二醇的水溶液是有效的抗冻剂。也用作烟草润湿剂、防霉剂、水果催熟防腐剂、防冻液和热载体等。 [2]
安全存储
安全操作的措施:忌吸入或接触本品。只可在空气流通之处使用。搬运或使用后用水彻底清洗。
安全存储的条件:本品虽不会自燃,但属可燃物。长期存放不变质,但开口则吸潮。贮存和运输容器宜选用镀锌铁桶、铝材或不锈钢制造的。按一般低毒化学品规定贮运。切避免接触水及潮湿环境。储罐必须保持清洁、干燥、无锈。必须存储于有围堤、空气流通,以及不受日晒、不接近明火和其它热源的地方。大型储存罐(容量为100 m3或以上)建议使用氮封。保持容器密闭。保持干燥。
存储温度:最高40°C。
毒性试验数据