苯胺,又名氨基苯,是一种有机化合物,分子式为C6H7N,为无色油状液体,加热至370℃分解。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯胺是最重要的胺类物质之一。主要用于制造染料、药物、树脂,还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯胺在3类致癌物清单中。
中文名:苯胺
外文名:Aniline
别 名:阿尼林;阿尼林油;氨基苯
化学式:C6H7N
分子量:93.13
CAS登录号:62-53-3
EINECS登录号:200-539-3
熔 点:-6.2 ℃
沸 点:184.4 ℃
水溶性:36g/L (20℃)
密 度:1.0217 g/cm3
外 观:无色至浅黄色透明液体
闪 点:70 ℃
应 用:用作染料中间体、农药、橡胶助剂及其他有机合成等的原料
安全性描述:S26;S27;S36/37/39;S45;S46;S61;S63
危险性符号:T
危险性描述:R40;R41;R43;R48/23/24/25;R50;R68
UN危险货物编号:1547
苯胺,又称氨基苯,分子式:C6H7N。无色油状液体。稍溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯胺是最重要的胺类物质之一。主要用于制造染料、药物、树脂,还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。
物理性质
外观与性状:无色或微黄色油状液体,有强烈气味。
熔点(℃):-6.2
相对密度(水=1):1.02
沸点(℃):184.4
相对蒸气密度(空气=1):3.22
饱和蒸气压(kPa):2.00(77℃)
燃烧热(kJ/mol):3389.8
临界温度(℃):425.6
临界压力(MPa):5.30
辛醇/水分配系数的对数值:0.94
折光率:1.5863
爆炸上限%(V/V):11.0
爆炸下限%(V/V):1.3
溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯。
化学性质
有碱性,能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙?;?、重氮化等作用。遇明火、高热可燃,燃烧的火焰会生烟。。与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应,会引起燃烧。
共轭结构
苯胺中的N近乎sp2杂化(实际上还是sp3杂化),孤对电子占据的轨道可与苯环共轭,电子云可分散于苯环上,使氮周围的电子云密度减小。
用途
苯胺是染料工业中最重要的中间体之一,在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G、酸性媒介BS、酸性嫩黄、直接橙S、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红FG和活性艳红X-SB等;在有机颜料方面有用于制造金光红、金光红g、大红粉、酚菁红、油溶黑等。在印染工业中用于染料苯胺黑;在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如DDV、除草醚、毒草胺等;苯胺是橡胶助剂的重要原料,用于制造防老剂甲、防老剂丁、防老剂RD及防老剂4010、促进剂M、808、D及CA等;也可作为医药磺胺药的原料,同时也是生产香料、塑料、清漆、胶片等的中间体;并可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂以及用作溶剂;还可以用作制造对苯二酚、2-苯基吲哚等。
苯胺是生产农药的重要原料,由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等,可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷,除草剂甲草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。
危险性概述及使用注意事项
急性中毒表现
主要引起高铁血红蛋白血症和肝、肾及皮肤损害。
短期内皮肤吸收或吸入大量苯胺者先出现高铁血红蛋白血症,表现为紫绀,舌、唇、指(趾)甲、面颊、耳廓呈蓝褐色,严重时皮肤、黏膜呈铅灰色,并有头晕、头痛、乏力、胸闷、心悸、气急、食欲不振、恶心、呕吐,甚至意识障碍。高铁血红蛋白10%以上,红细胞中出现赫恩兹小体??稍谥卸?天左右发生溶血性贫血。中毒后2-7天内发生毒性肝病??诜卸境錾鲜鲋⒆赐?,胃肠道刺激症状较明显。
眼睛接触:可出现结膜角膜炎。
皮肤接触:可引起皮炎。
慢性中毒表现
长期低浓度接触可引起中毒性肝病。
健康危害:该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒:患者口唇、指端、耳廓紫绀,有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等;重度中毒时,皮肤、粘膜严重青紫,呼吸困难,抽搐,甚至昏迷,休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害??捎谢园螂籽?。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒:患者有神经衰弱综合征表现,伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。
环境危害
对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险
该品可燃,有毒。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
有害燃烧产物:一氧化碳、氮氧化合物。
灭火方法:消防人员须戴好防毒面具,在安全距离以外,在上风向灭火。
灭火剂:水、泡沫、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、?;は殖∪嗽?。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置储存
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源??馕虏怀?0℃,相对湿度不超过80%。避光保存。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
毒理学数据
毒性:中等毒性。
急性毒性:LD50 250mg/kg(大鼠经口);1400mg/kg(大鼠经皮);1000mg/kg(免经口);820mg/kg(兔经皮);LC50 665mg/m3(小鼠吸入,7h)
亚急性和慢性毒性:大鼠吸入19mg/m3,6小时/天,23周时高铁血蛋白升高至600mg/mL。
致突变性:微生物致突变:鼠伤寒沙门氏菌100μg/皿。姊妹染色单体交换:小鼠腹腔内210mg/kg。微核试验:小鼠腹腔内210mg/kg。
致癌性:IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。
生产苯胺的有机化工厂、焦化厂及石油冶炼厂等企业,使用苯胺的染料合成,制药业,印染工业,橡胶促凝剂和防老化剂、打印油墨、2,4,6-三硝基苯甲硝胺、光学白涂剂、照相显影剂、树脂、假漆、香料、轮胎抛光剂及许多其他有机化学品的制造。在这些生产和使用苯胺的行业中以及在贮运过程中的意外事故均会造成对环境的污染、对人体危害。
苯胺中毒后无法进行饮酒类活动,否则会有生命危险。
物质毒性作用